Фамилия Доловский — одна из тех, что сразу указывает на географическое происхождение. Её основа — топоним, то есть название места, а суффикс -ский выдаёт в ней типичную дворянскую или шляхетскую модель образования, распространённую в Польше, на западе и юге России, а также в Беларуси и на Украине. Носитель такой фамилии — скорее всего, выходец из населённого пункта с названием Долово, Долова или Долов.

Сам корень дол- восходит к общеславянскому «дол» — низ, низина, долина. В древнерусском языке «долъ» означало не только ложбину, но и равнину, расположенную ниже уровня. Названия сёл и деревень с этим корнем встречаются по всей славянской территории: Долово есть в Болгарии, в Сербии, а в России — в Тверской, Псковской и Новгородской областях. Человек, живший в такой низине или приехавший оттуда, получал прозвище Доловский — «тот, кто из Долова».

Менее вероятная, но возможная версия — происхождение от прозвища Дол, которое давали человеку, жившему в низине, или, в переносном смысле, тому, кто «долго» (от диалектного «дол» — долгий). Однако для фамилий на -ский типичнее именно топонимическая модель: они образовывались от названий владений или мест, а не от личных прозвищ. В этом Доловский схож с соседями по словообразованию — Полевским, Горским, Луговским.

Прямых указаний на сословную принадлежность у фамилии нет. Форма на -ский могла принадлежать как мелкопоместному дворянину (особенно в Речи Посполитой), так и священнику, который получал фамилию по названию прихода или села. В крестьянской среде такие фамилии встречались реже, но и там они закреплялись, если человек переселялся из другого места и его звали по прежнему селу.

В написании фамилии путаницы почти не бывает: ударение устойчиво падает на второй слог — Доло́вский. Вариант «До́ловский» встречается, но он ошибочен, так как противоречит логике топонима (дол — с ударением на корень, а суффикс -овский перетягивает ударение на себя).