Фамилия Досекины — один из тех случаев, когда прозвище предка напрямую связано с действием. В её основе лежит устаревший глагол «досекать», который в старину имел сразу несколько значений, и каждое из них могло дать начало фамилии.

Главная версия отталкивается от плотницкого дела. «Досекать» означало «высекать, рассекать, насекать». В таком случае прозвище Досека получал мастер по дереву — плотник или резчик, работавший топором и долотом. Однако у этого же глагола было и переносное, более жёсткое значение: «сечь, наказывать розгами». Здесь Досекой могли прозвать человека ехидного, резкого на язык, либо, напротив, лентяя и недоучку, которого постоянно стегали за бездарность.

Третья версия привязывает фамилию не к характеру, а к месту жительства или занятию. Слово «досека» означало также «вырубка леса» или «лесосека». Значит, предок Досекиных мог заниматься валкой леса или жить на расчищенном от деревьев участке. Каждая из этих гипотез по-своему правдоподобна, и выбрать одну без дополнительных данных сложно.

Словообразовательная модель здесь простая и типичная для русских фамилий: прозвище Досека плюс суффикс принадлежности -ин. Фамилии на -ин обычно образовывались от основ, оканчивающихся на -а или -я, и указывали на прямую принадлежность потомка конкретному человеку: «чей?» — «Досекин», то есть сын или внук Досеки.

Точное время и место возникновения фамилии Досекины установить трудно — процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий. Однако ясно, что это редкий пример, когда одно и то же слово могло одновременно описывать и ремесло, и личную характеристику, и географическую привязку.