Фамилия Дождалев — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, не столько описывает человека, сколько фиксирует обстоятельство его появления на свет. В подавляющем большинстве случаев её носил не «тот, кто дождался», а ребёнок, родившийся после долгого ожидания — например, поздний или долгожданный первенец, или мальчик, появившийся после нескольких девочек. В русской традиции такие имена-обереги (Ненаш, Неждан, Найден) и имена-события (Дождал, Поздняк) давали намеренно, чтобы «обмануть» нечистую силу или закрепить удачное разрешение ситуации.

Словообразовательная модель типична для восточнославянских фамилий: основа «дождал-» (от глагола «дождать» в значении «дождаться») плюс суффикс принадлежности «-ев». Суффикс указывает на патронимический характер: Дождалев буквально означает «сын Дождала». Само прозвище Дождал, скорее всего, было некалендарным именем — его давали в быту, не связывая с церковным святцем. Учитывая, что фамилия не получила массового распространения, можно предположить её локальное бытование в северных или центральных губерниях России, где традиция «имен-ожиданий» фиксируется в писцовых книгах.

Вторая, менее вероятная версия связывает фамилию с профессией или поведением: «дождалой» в некоторых говорах могли назвать терпеливого, выносливого человека, умеющего ждать. Но эта гипотеза слабее, так как в русской антропонимии глагольные прозвища в чистом виде (без суффикса деятеля) редко обозначают качество — чаще они фиксируют событие.

Фамилия Дождалев — один из тех случаев, когда этимология почти прозрачна, но за ней стоит не ремесло и не внешность, а семейная история: чьи-то долгие годы надежды, закончившиеся рождением сына. В современном ономастиконе она встречается нечасто, что делает её носителей хранителями довольно редкого именного предания.