Фамилия Драбышевская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Это типичная «географическая» фамилия польско-украинского пограничья, образованная по модели «название места + суффикс -ск-». В основе, скорее всего, лежит топоним Драбышев (или Драбышево) — такое село или хутор, откуда выехал основатель рода. Суффикс -ск- указывает на принадлежность к местности: Драбышевский — тот, кто родом из Драбышева. Женская форма Драбышевская закрепилась за дочерью или женой носителя мужской фамилии.

Что касается самого корня «Драб-», он не русский, а западнославянский. В польском языке «drab» — это не только «лестница», но и, в историческом контексте, «воин», «ратник», а иногда и «здоровяк», «верзила». В украинском диалектном «драб» — «пеший воин», «казак-пехотинец». Таким образом, первичное прозвище Драбыш (уменьшительная форма от Драб) могло означать «сын пешего воина» или просто «крепкий парень». Однако куда правдоподобнее, что прозвище Драбыш дали человеку, жившему на хуторе Драбышев, а не наоборот.

Фамилия Драбышевская — шляхетского типа, с характерным окончанием, которое в Речи Посполитой носили дворяне, владевшие землёй. В Российской империи после разделов Польши такие фамилии нередко оставались у потомков мелкой шляхты, которая со временем слилась с крестьянством и мещанством. Встречается фамилия преимущественно на западе Украины (Волынь, Подолье), в Беларуси и среди потомков переселенцев в Сибири и на Дальнем Востоке. В отличие от более частых Драбиных или Драбовских, форма Драбышевская сохранила редкий суффикс -ыш-, что делает её особенно интересной для этимологии.