Фамилия Драбашевская звучит так, словно за ней стоит польская или белорусская географическая основа. Суффикс «-ский» (в женском роде «-ская») — верный признак дворянского или шляхетского происхождения в Речи Посполитой. Такие фамилии обычно образовывали от названия имения, местечка или усадьбы: владелец становился «из Драбова» — Драбашевский. Скорее всего, предки носительницы фамилии владели землёй в окрестностях населённого пункта с корнем «Драб-». Искать такой топоним стоит на территории современной Беларуси или восточной Польши — например, деревня Драбы или урочище с похожим названием.

Корень «драб-» в славянских языках многозначен. В польском «drab» — это «детина», «верзила», а также «лестница» (от нем. Treppe). В старопольском так называли наёмного пехотинца или просто рослого мужчину. Если фамилия образована от прозвища, то Драбашем могли окрестить высокого и крепкого человека. Однако для фамилии на «-ский» прозвищная версия менее типична: такие фамилии чаще «географические», чем «личные». Поэтому версия с названием поселения выглядит правдоподобнее.

Встречается фамилия и в варианте Драбашевский (мужская форма), и как Драбашевская. В русской среде она редка, что подтверждает её западное происхождение. После разделов Речи Посполитой многие шляхтичи переселялись в центральные губернии Российской империи, и фамилия могла «обрусеть» в написании, но сохранить польскую модель образования.

Другие версии — например, связь с украинским «драби́на» (лестница) или литовскими корнями — менее убедительны, так как суффикс «-евский» в украинских фамилиях встречается реже, чем «-енко» или «-ук». А литовские фамилии обычно оканчиваются на «-ас», «-ис» или «-ус». Так что наиболее вероятный путь: польско-белорусская шляхта, владевшая хутором Драбашево или похожим имением.