Фамилия Драбовская образована по самой распространённой в польской, украинской и белорусской традиции модели — с суффиксом -ск(ая), который указывает на принадлежность к местности или роду. В основе — топоним Драбово (или Драбов). Такие названия действительно существуют: село Драбово есть на Черкащине, а также несколько хуторов и урочищ с похожими именами в Беларуси и на западе России. Следовательно, первый носитель фамилии, скорее всего, был выходцем из одного из этих мест — либо владельцем земли, либо просто человеком, которого записали по месту жительства: «из Драбова».

Корень драб- в восточнославянских говорах неоднозначен. Самая прямая версия — от слова «драб» (или «драбый»), которое в диалектах означало «худой, тощий, щуплый». В польском языке drąb — это «жердь, брус», а также «здоровяк, верзила» (отсюда ироничное прозвище для высокого и худого человека). В украинских говорах «драб» могло обозначать пешего воина, ополченца (из польского drag — «пехотинец»). Таким образом, прозвище Драб мог получить либо долговязый и худощавый человек, либо, наоборот, крепкий парень, либо тот, кто служил в пешем войске.

Фамилия Драбовская — женская форма; мужской вариант — Драбовский. Она встречается преимущественно на западе Украины, в Беларуси и среди потомков переселенцев в Сибири и на Дальнем Востоке. В России фамилия редкая, но не уникальная. Поскольку суффикс -ский в крестьянской среде был менее типичен (там чаще образовывали фамилии на -ов/-ев), Драбовские могли принадлежать к шляхте, духовенству или казачеству — сословиям, где такая модель была нормой.

Интересная деталь: в польском языке есть фамилия Drabowski, и польская письменная традиция могла повлиять на написание через «а» (вместо более ожидаемого «Дробовский» от слова «дробь»). Поэтому при поиске корней стоит учитывать и вариант Драб, и Дроб — это разные этимологические линии, хотя звучат похоже.