Фамилия Драбовский принадлежит к распространённому в Польше, на Украине и в Беларуси типу фамилий на -ский/-цкий. Такие фамилии обычно образовывались от названия местности: владения, поместья или населённого пункта. Основа Драб- почти наверняка восходит к названию села или усадьбы, которое, в свою очередь, могло быть связано с прозвищем или профессией.

Главный вопрос — что скрывается за корнем Драб-. Самая прямая версия: драб — это украинское или польское диалектное слово, означающее «пеший воин», «ополченец» или «стражник». В Речи Посполитой драбами называли пеших солдат, а также слуг в магнатских дворах, выполнявших охранные и полицейские функции. Соответственно, Драбовский — потомок того, кто жил в местности, принадлежавшей Драбу, или сам получил прозвище Драб, а затем его дети стали Драбовскими. Модель типична: прозвище + -ов (указывает на принадлежность) + -ский (дворянский или топонимический суффиксальный элемент).

Есть и менее очевидная, но возможная связь с чешским словом dráb (тот же пеший стражник) или с немецким Trab (рысь, аллюр) через посредничество военной терминологии. Однако в условиях польско-украинского пограничья первая версия выглядит убедительнее. Географически фамилия Драбовский встречается чаще всего на западе Украины (Волынь, Подолье) и в юго-восточной Польше — как раз там, где оседали шляхта и казачество, где военная служба была делом привычным.

Социальный контекст: фамилии на -ский в этой среде изначально были маркером шляхетского происхождения, но со временем, особенно после разделов Речи Посполитой, их могли принимать и крестьяне, и мещане, переселявшиеся в новые места. Поэтому Драбовский мог быть как обедневшим дворянином, владевшим хутором Драбово, так и сыном отставного драба, получившим фамилию по отцовскому занятию. Точных данных о конкретном населённом пункте с таким названием нет — возможно, он исчез или был переименован, но ономастика позволяет с уверенностью говорить о военно-служилом корне.