Фамилия Дрегунков образована от прозвища Дрегун. В русских говорах слово «дрегун» (или «дрёгун», «дрягун») имело два основных значения: либо человек, который дрожит от холода или страха (от глагола «дрожать», «дрягать» — дёргаться, трястись), либо — что куда вероятнее — воин-драгун. Драгун — это кавалерист, обученный действовать и в конном, и в пешем строю. В русской армии драгунские полки появились при Алексее Михайловиче, а массовое распространение получили при Петре I. Прозвище Драгун (в просторечии — Дрегун) могли дать служилому человеку, ветерану или просто рослому, бравому парню.

Модель образования фамилии типична для северных и центральных областей России: суффикс -ов- притяжательный, указывающий на принадлежность «сын Дрегуна». Ударение в фамилии падает на второй слог — Дрегу́нков, что сохраняет ударение исходного прозвища. Форма без суффикса -ск- (не Драгунский) говорит о том, что фамилия сложилась в крестьянской или мещанской среде, а не в дворянской.

Интересная деталь: написание через «е» (Дрегунков) вместо «а» (Драгунков) отражает не ошибку, а живую народную речь — аканье или замену гласного под влиянием слова «дрожать». В документах XVII–XVIII веков можно встретить оба варианта. Фамилия нечастотна, но встречается в Тверской, Псковской и Смоленской областях — регионах, где издавна стояли драгунские полки и где акающий говор был нормой.

Таким образом, предок носителя фамилии Дрегунков, скорее всего, был драгуном или получил меткое деревенское прозвище за манеру дёргаться. Обе версии ведут в XVII–XVIII века, когда фамилия и закрепилась.