Фамилия Дрегун — один из тех случаев, когда внешнее сходство с привычными словами может увести в сторону. На первый взгляд кажется, что корень здесь «дрег-», как в слове «дрег» (жаргонное название дрэг-рейсинга или, в старой лексике, разновидность сети). Но на самом деле перед нами, скорее всего, фонетический вариант фамилии Драгун, которая происходит от названия рода войск.

В основе лежит слово «драгун» — солдат или офицер лёгкой кавалерии, обученный действовать и в конном, и в пешем строю. Драгунские полки появились в России при Михаиле Фёдоровиче, а массовое распространение получили при Петре I. Прозвище Драгун могли дать либо служивому человеку, либо тому, кто был похож на драгуна — статью, выправкой или любовью к военной форме. В говорах, где аканье было слабым или где буква «а» в безударной позиции редуцировалась в нечто среднее, фамилия могла записаться на слух как «Дрегун». Такое явление не редкость: например, фамилия Драчёв в ряде регионов превращалась в Дречёв.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ун образует названия лиц по характерному действию или признаку (бегун, крикун, говорун), а затем фамилия закрепилась в форме чистой основы, без патронимического суффикса -ов/-ев. Это указывает на относительно позднее оформление — скорее всего, в среде однодворцев или казачества, где прозвища нередко переходили в фамилии без изменений. Географически фамилия Дрегун встречается преимущественно на юге России и в украинских областях, где драгунские части квартировали особенно плотно.

Встречается и другая, менее вероятная версия: от диалектного глагола «дрегать» (дёргать, трясти). Тогда прозвище Дрегун мог получить человек суетливый или с нервной походкой. Но эта гипотеза слабее — у неё нет массового подтверждения в исторических документах, тогда как связь с драгунами прослеживается по десяткам однотипных фамилий (Драгунов, Драгунский, Драгунец). Так что, скорее всего, предок нынешних Дрегунов носил мундир и саблю.