Фамилия Дрегунов, на первый взгляд, кажется производной от слова «дрегун» — но такого слова в русском языке нет. Искать разгадку стоит в двух направлениях: диалектном и фонетическом, и оба ведут к одной бытовой реалии.

Самая вероятная версия — Дрегунов это вариант фамилии Драгунов. Переход «а» в «е» под ударением (драгун → дрёгун) — явление, характерное для северных и некоторых центральных говоров. В основе лежит слово «драгун» (от фр. dragon) — кавалерист, обученный действовать и в пешем строю. Драгунские полки в России появились при Михаиле Фёдоровиче, а в XVIII–XIX веках служба в них была распространена среди однодворцев и государственных крестьян. Прозвище Драгун (или Дрегун) мог получить как сам отставной солдат, так и человек, чем-то напоминавший драгуна — выправкой, резкостью, любовью к лошадям.

Вторая версия, менее распространённая, но имеющая право на существование — связь с диалектным глаголом «дрегать» (дрожать, трястись, дёргаться). В псковских и тверских говорах «дрегу́н» — тот, кто постоянно дёргается, суетится, или человек с нервным тиком. В этом случае фамилия образована от прозвища по характерной особенности поведения, по той же модели, что Брехунов (от «брехать») или Толкунов (от «толкать»).

Суффикс «-ов» указывает на типичную русскую патронимическую модель: «чей?» — сын Дрегуна. Фамилия встречается спорадически, без ярко выраженного гнезда расселения, что подтверждает её прозвищное происхождение. В документах XVIII века записей с такой фамилией почти нет, что говорит о её позднем оформлении — скорее всего, в XIX веке, когда фамилии активно давали бывшим государственным крестьянам и однодворцам.

Таким образом, в большинстве случаев Дрегунов — это Dragoon, попавший под северорусское «оканье» и «еканье». Человек с такой фамилией мог быть потомком драгуна, получившего прозвище по роду войск, или, реже, суетливого крестьянина, которого дразнили за манеру дёргаться.