Фамилия Дрогунов образована по стандартной русской модели с суффиксом -ов, который указывает на принадлежность («чей?»). Это значит, что в основе лежит прозвище или имя родоначальника — Драгун. Однако сразу заметим: написание через «о» (Дрогунов) не случайно и не является ошибкой. В русских говорах, особенно в северных и центральных областях, была распространена «акающая» норма произношения, при которой безударное «а» звучало как «о». Поэтому прозвище «Драгун», зафиксированное на письме «на слух», превратилось в Дрогунов. В официальных документах фамилию могли записать по-разному, но закрепился именно вариант с «о» — как более привычный для грамотеев XVII–XIX веков.

Само прозвище «Драгун» имеет две основные версии происхождения. Первая и самая прямая — от названия рода войск: драгуны (конные стрелки, способные сражаться и в пешем строю). В России драгунские полки появились при Михаиле Фёдоровиче в начале XVII века, а широкое распространение получили при Петре I. Прозвище Драгун могли дать служилому человеку, отставному солдату или крестьянину, которого за бойкий нрав, выправку или любовь к лошадям сравнивали с драгуном. Вторая версия — отчество от нецерковного имени Драгун, которое в старину давали ребёнку в качестве оберега или по внешнему признаку. В словаре древнерусских личных имён встречается имя Драган (от «драгой» — дорогой, милый), а Драгун могло быть его производной формой. В пользу этой версии говорит и то, что в южнославянских языках (сербском, болгарском) фамилии с корнем «драг-» очень распространены, но там они обычно оканчиваются на -ич или -ов.

Именования, образованные по той же модели, что и фамилия Дрогунов, широко представлены в ономастике восточных, западных и южных славян. Славянские фамилии возникали от личного прозвища или от имени (христианского или языческого). В данном случае мы имеем дело с прозвищной основой, которая со временем утратила прямую связь с военной профессией и стала восприниматься как фамильный знак. Географически фамилия Дрогунов встречается преимущественно в центральных и северо-западных регионах России, что косвенно подтверждает её «акающее» происхождение: именно в этих местах безударное «о» на месте «а» было нормой. В южных и восточных областях, где «аканье» слабее, чаще встречается вариант Драгунов.

Таким образом, предки нынешних Дрогуновых могли быть или отставными драгунами, получившими прозвище по службе, или потомками человека, которого в деревне прозвали Драгуном за сходство с военным — либо просто за крепкое телосложение и лихость. Однозначно сказать, какая из версий верна для конкретной семьи, можно только по архивным записям, но обе они укладываются в типичную для русских фамилий модель: прозвище → отчество → фамилия.