Фамилия Драгун напрямую связана с военным делом. Её основа — слово «драгун», так называли солдата особого рода конной пехоты, способного сражаться как в конном, так и в пешем строю. В отличие от многих фамилий, образованных от названий профессий (Кузнецов, Плотников), фамилия Драгун не обязательно указывает на то, что её носитель служил именно в драгунском полку. Чаще всего так могли прозвать человека за стать, выправку, лихость или даже за любовь к военной форме — то есть за внешнее сходство с драгуном.

Словообразовательная модель здесь простая и прозрачная: фамилия образована от прозвища Драгун без добавления типичных фамильных суффиксов (-ов, -ев, -ин). Это так называемая «полуфамилия» или фамилия в чистой форме, характерная для украинской, белорусской и южнорусской традиции. Встречаются и суффиксальные варианты: Драгунов, Драгуновский, но именно форма Драгун распространена на западе и юге России, а также на Украине и в Беларуси.

История самих драгун на Руси началась при Михаиле Фёдоровиче: в 1631 году из иностранцев сформировали первый драгунский полк. Позже в них набирали «охочих людей» и новокрещёных татар. К концу царствования Алексея Михайловича драгунов насчитывалось уже более 11 тысяч. В России драгунские полки просуществовали до 1918 года. Само же слово «драгуны» впервые появилось в XVI веке: маршал Бриссак во время оккупации Пьемонта (1550–1560) посадил на коней отборных пехотинцев, назвал отряд драгунами и использовал его для быстрых набегов.

Таким образом, фамилия Драгун — это не просто отсылка к военной профессии, а скорее яркая примета, прозвище, которое давали человеку, напоминавшему окружающим бравого кавалериста. Фамилия эта недворянская, а народная, и её носители в большинстве своём происходили из крестьян, мещан или казаков — тех сословий, которые и составляли основу драгунских полков.