Фамилия Драгунский принадлежит к распространённому типу польских и украинских фамилий на -ский. Такие фамилии часто образовывались от названий местности или от прозвищ, обозначавших род занятий. В основе фамилии — слово «драгун», то есть воин лёгкой кавалерии, вооружённый ружьём и саблей. Драгуны появились в русской армии при Михаиле Фёдоровиче, а широкое распространение получили при Петре I.

Слово «драгун» восходит к французскому dragon (буквально «дракон»). Такое название кавалеристы получили потому, что на первых знамёнах драгунских полков изображался дракон, а также из-за того, что их ружья изрыгали пламя, как сказочное чудовище. В польском и украинском языках, где фамилия и сформировалась, слово закрепилось как «драгун», а суффикс -ский указывал на принадлежность: Драгунский — «сын драгуна» или «служащий у драгуна». Встречается и вариант «Драгунов», характерный для великорусских земель, где использовали суффикс -ов.

Фамилия Драгунский распространена среди потомков шляхты и казачества. В Речи Посполитой, а затем на Правобережной Украине и в Беларуси, фамилии на -ский считались дворянскими, но со временем их могли получить и крестьяне, и мещане, если их предок служил в драгунах или получил прозвище за военную выправку. В России фамилия встречается реже, чем на западе страны, и чаще всего указывает на выходцев из польско-литовских или малороссийских регионов.

Одна из особенностей фамилии — её «военный» оттенок. В отличие от фамилий, образованных от мирных профессий (Кузнецов, Мельников), Драгунский сразу отсылает к сословию служилых людей. В XIX веке носители фамилии нередко оказывались в военном ведомстве, но прямой наследственной связи с драгунскими полками уже не было — фамилия к тому времени стала просто родовым именем.

Споров о происхождении практически нет: прозвище «Драгун» или «Драгунец» известно по документам XVII века, и все версии сводятся к одному корню. Редкая альтернативная гипотеза — связь с литовским словом dragus (дорогой, ценный) — не выдерживает критики, так как не объясняет ни суффикса, ни географии фамилии.