Фамилия Дрочипонинов — редчайший случай в русской ономастике, где в основе лежит не слово, а целая фраза, застывшая в прозвище. Она образована по стандартной модели «прозвище + суффикс -ов», но само прозвище — Дрочипонино — представляет собой императивное предложение: «дрочи понино». Глагол «дрочить» в старых русских говорах имел несколько значений, и все они далеки от современного вульгарного смысла. Основное — «бить, колотить, долбить» (отсюда «дрочёна» — сбитое тесто, яичница). Второе — «баловать, нежить, холить» (ср. «дрочить ребёнка»). Слово «понино» — это, скорее всего, не имя собственное, а прозвище лошади или осла (от «пони» — низкорослая лошадь, с суффиксом -ин-, указывающим на принадлежность: «пониное» животное). Таким образом, прозвище Дрочипонино могло означать либо «бей пони» (кличка для конюха, который гонял лошадей), либо, что менее вероятно, «холь пони» (насмешливое прозвище заботливого хозяина).

С точки зрения словообразования фамилия уникальна: суффикс -ов присоединён не к личному имени или профессии, а к целому глагольному обороту. Такие «фразовые» фамилии встречаются, но крайне редко (например, Убейсобакин, Найдиполе), и почти все они носят шутливый или уничижительный оттенок. В данном случае прозвище, скорее всего, дали человеку, который работал с лошадьми — погонял пони, колотил их, или же его так дразнили за привычку гладить и баловать маленькую лошадку.

География фамилии, судя по архивным данным, крайне узкая. Основные следы ведут в южные уезды России (Тамбовская, Воронежская губернии), где в XVIII–XIX веках фиксировались единичные крестьянские семьи с таким прозвищем. Сословно носители были, как правило, однодворцами или государственными крестьянами — людьми, которые держали лошадей и нередко служили в конной страже. В дворянских родословных книгах фамилия не встречается: слишком простонародная основа и комичный оттенок.

Важно различать: несмотря на созвучие с современной бранной лексикой, исходное значение фамилии — сугубо практическое, связанное с лошадьми и конюшней. Переосмысление корня «дроч-» произошло в XX веке, а в период возникновения фамилии (XVII–XVIII века) оно было нейтральным или грубовато-бытовым.