Фамилия Дрогачинский — один из тех случаев, когда географическое прозвище почти полностью раскрывает свою историю. Её основа — название населённого пункта, скорее всего, Дрогачин или Дрогачино. Такие топонимы встречаются в Беларуси и на востоке Польши. Самое известное место — город Дрогичин (польск. Drohiczyn) на Подляшье, но написание через «а» (Дрогачин) характерно для восточнославянской передачи. Именно от названия такого села или местечка и образовали фамилию по типичной модели с суффиксом -ский, который в польской и западнорусской традиции указывал на владельца или уроженца территории.

Корень названия, скорее всего, связан со словом «дрога» — устаревшим названием тележной оглобли или продольного бруса в повозке. В топонимике это могло быть прозвищное имя первопоселенца (человек, похожий на дрогу — долговязый, худой или занимавшийся изготовлением телег), а затем перешло на название самого поселения. Менее вероятна, но возможна связь с диалектным «дрога» в значении «дорога» — в некоторых говорах «дрога» и «дорога» звучали близко.

Суффикс -ин- в слове «Дрогачин» (Дрогач-ин) указывает на принадлежность: буквально «поселение Дрогача» (человека с прозвищем Дрогач). А окончание -ский превращает это в фамилию помещичьего или шляхетского типа: «Дрогачинский» — тот, кто из Дрогачина, владелец или уроженец этих земель. В Российской империи такие фамилии чаще всего носили дворяне или духовенство, но встречались и у крестьян, переселившихся в другие места и получивших прозвище по бывшей родине.

В польском языке фамилия выглядела бы как Drohaczyński или Drohiczyński, и её носители могли быть частью мелкой шляхты Подляшья или Волыни. В русской среде написание «Дрогачинский» закрепилось в результате адаптации польского звучания. Сейчас фамилия редкая, встречается в основном у потомков выходцев из западных губерний Российской империи — Гродненской, Минской, Волынской.

Других версий происхождения, например от профессионального прозвища «дрогач» (ломовой извозчик на дрогах), тоже нельзя исключать, но в таком случае форма была бы Дрогачев или Дрогачкин, а не Дрогачинский. Географическая привязка здесь надёжнее.