Фамилия Друбецкая — редкий случай, когда на первый взгляд прозрачная основа обманчива. Если отбросить суффикс -ск-/-цк-, типичный для шляхетских и географических фамилий, остаётся корень «Друб-». Самое простое объяснение — связь с польским словом drób («домашняя птица», «мелочь») или drobny («мелкий»). В этом случае Друбецкий — потомок человека по прозвищу Друб, то есть либо мелкого торговца, либо невысокого человека, либо птицевода. Однако в польской ономастике фамилия Drobicki/Drobęcki встречается, но Друбецкий — скорее восточнославянский вариант, адаптированный под русское произношение.

Гораздо интереснее другая версия, почти забытая. В старорусских говорах северо-запада (псковские, новгородские) словом «друба» или «друб» называли крупный песок, щебень, а также лесную чащу, бурелом. Отсюда прозвище Друба — человек, живший в глухом, заросшем месте, либо добывавший камень. Фамилия Друбецкий тогда могла означать «выходец из местности Друбы» или «сын Друбы». Эта версия объясняет и суффикс -ецк-: он часто указывает на происхождение из конкретного топонима (сравните: Заболоцкий — из-за болота, Друбецкий — из Друб). Прямых летописных сёл с таким названием не сохранилось, но мелкие урочища и пустоши с корнем «друб-» фиксируются в писцовых книгах XVI–XVII веков по Новгородчине.

Социальный контекст фамилии — почти наверняка не дворянская. Фамилии на -ский часто ассоциируются с польской шляхтой, но Друбецкий не входит в гербовники. Скорее всего, это фамилия крестьянская или мещанская, образованная от прозвища или места жительства. В XIX веке носители фамилии встречаются в Могилёвской, Витебской и Смоленской губерниях — как раз на стыке русских и белорусских земель, где переплетались польские и восточнославянские языковые влияния.

Однокоренные фамилии — Друбин, Друбич, Дробецкий — позволяют предположить, что основа «друб» была когда-то живым словом. Но в современном русском языке оно исчезло, оставив лишь фамилию как единственный след.