Фамилия Дручковский — редкий пример польско-украинской модели образования на -ский, но с основой, которая уводит нас скорее в восточнославянскую или балтийскую топонимику. В отличие от массовых Ивановских или Петровских, эта фамилия не происходит напрямую от крестильного имени, а связана с географическим названием.

Корень «Дручк-» почти наверняка восходит к названию реки Друть (Друць) — правого притока Днепра, протекающей по территории современной Беларуси и Смоленской области. В старых документах встречаются варианты «Друцк», «Друческ», «Друцкий». От этого гидронима образовано название древнего города Друцк (ныне агрогородок в Витебской области), а также ряд окрестных деревень — Друцковщина, Друцкое. Человек, переселившийся из этих мест, получал прозвание «Дручковский»: так на польско-литовских землях, входивших в Речь Посполитую, оформляли фамилии по принципу «откуда родом». Суффикс -ский (польск. -ski) в XV–XVII веках был показателем шляхетского происхождения, но со временем распространился и среди крестьян, особенно после отмены крепостного права.

Менее вероятная, но не исключённая версия — прозвищная основа. В белорусских и украинских говорах «дручок» или «дручка» могло означать жердь, палку, рычаг. Тогда Дручковский — потомок человека, которого прозвали за высокий рост, худобу или, наоборот, за привычку ходить с палкой. Однако для такой фамилии логичнее было бы окончание -ов (Дручков), а не -ский, поэтому топонимическая версия убедительнее.

Интересная деталь: в метрических книгах XIX века эта фамилия встречается почти исключительно среди православных мещан и крестьян Могилёвской и Витебской губерний — то есть в тех местах, где протекает Друть. Это косвенно подтверждает, что фамилия не пришлая, а местная, возникшая на стыке белорусской и польской традиций имяобразования. Дворянских родов Дручковских в гербовниках не зафиксировано — скорее всего, это фамилия однодворцев или вольных хлебопашцев, которые в XVIII веке переняли шляхетский формат фамилии для солидности.

Если разбирать по составу: корень «друч-», суффикс «-ов-» (притяжательный, указывающий на принадлежность к местности Друцк/Друч), затем типичный для польско-литовской ономастики суффикс «-ск-» и окончание «-ий». Ударение, судя по произносительной традиции, падает на второй слог: Дручко́вский.