Фамилия Дружиловская — одна из тех, что хранит в основе не имя и не ремесло, а человеческое качество или общественный статус. В её центре лежит слово «дружило» — так в древнерусском языке называли близкого товарища, соратника, члена дружины. Но не спешите представлять исключительно княжеского воина: «дружилой» могли назвать и верного спутника в быту, и надёжного соседа, и вообще человека, с которым «дружно» живётся. Корень здесь — «друг» с древним значением «спутник, товарищ по оружию», а суффикс -ил- придаёт слову оттенок деятеля или носителя признака (как «светило» или «грузило»).

Самый интересный элемент фамилии — окончание -ская. В отличие от простых патронимических фамилий на -ов/-ин, которые получали крестьяне и горожане, суффикс -ский в Российской империи чаще всего указывал на дворянское или шляхетское происхождение, либо на связь с географическим названием. Дружиловская — форма женского рода (мужской вариант — Дружиловский). Это значит, что предок носителя или носительницы фамилии мог владеть имением Дружилово или происходить из села с таким названием. И действительно, топонимы Дружилово встречаются в исторических документах — например, в бывшей Калужской губернии. Таким образом, фамилия могла закрепиться за помещиками, которые владели этой деревней, или за их крепостными, которых переписали по месту жительства.

Есть и вторая, более прозаичная версия. В польской и западнорусской ономастике фамилии на -ский нередко давали священникам и мелкой шляхте. Если предок Дружиловских был выходцем из духовного сословия, фамилию могли образовать от прозвища Дружила, прибавив типичный для семинаристов суффикс. В таком случае Дружиловский — это «сын Дружилы», но оформленный по более «благородной» модели, характерной для выпускников духовных училищ.

Встречаемость фамилии сегодня невысока, но она устойчиво фиксируется в центральных областях России и в Беларуси. Написание с двумя «л» — Дружиловская — нормативное, хотя в дореволюционных метриках можно найти варианты Дружиловская и даже Дружеловская, что отражает живую народную этимологию: переосмысление как «дружеская», «дружелюбная». С точки зрения словообразования, фамилия стоит в одном ряду с такими, как Братиловский, Товарищевский, — все они подчёркивают не профессию, а социальную связь и личное качество.