Фамилия Дружилин — один из тех случаев, когда на слух она кажется связанной с коллективом или товариществом, а на деле всё упирается в конкретное личное имя. Основой послужило не слово «дружина» в привычном нам военном или общественном смысле, а уменьшительная форма древнерусского имени Дружина. В старину Дружиной называли не отряд, а человека — так могли назвать сына в большой семье, как бы «дружного», «подходящего» к общему делу, или просто давали имя-оберег, пожелание быть частью коллектива.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Дружилин буквально означает «чей?» — сын Дружины. Модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ или нецерковных имён, оканчивающихся на -а/-я. Сравните с фамилиями Дружинин, Гаврилин, Фомин — все они построены по одному принципу, но в случае Дружилина основа реже встречается в документах.

Стоит различать: фамилия Дружинин встречается гораздо чаще и происходит от той же основы — имени Дружина. Дружилин же — более редкий вариант, который мог закрепиться в конкретной местности. В переписных книгах XVI–XVII веков на Русском Севере и в центральных уездах встречаются крестьяне и посадские люди с именем Дружина, но фамилия Дружилин фиксируется в основном в южнорусских и поволжских регионах, что указывает на позднее оформление или на диалектное произношение.

Двойственность фамилии в том, что современный носитель волей-неволей слышит в ней отсылку к «дружине» — боевому отряду или группе единомышленников. Исторически же это имя-пожелание: Дружиной называли ребёнка, чтобы он вырос «своим», лёгким в общении, нужным людям. Так что предки Дружилиных были, скорее всего, не воинами, а обычными крестьянами или ремесленниками, которых в семье ласково называли Дружилкой или Дружиной.