Фамилия Дружиловский — одна из тех, что хранит в основе древнерусское мирское имя или прозвище. Чаще всего её связывают с именем Дружило, которое было широко распространено на Руси в XVI–XVII веках. В основе этого имени лежит слово «друг» в значении «близкий человек, товарищ, равный». Имена Дружило и Дружка встречались во всех слоях общества, от крестьян до бояр, и не считались уменьшительными — это были полноценные нецерковные имена.

Фамилия образована по модели с суффиксом -ский, который в восточнославянской традиции часто указывал на принадлежность к местности или роду. В случае с Дружиловским суффикс мог закрепиться по аналогии с дворянскими или шляхетскими фамилиями, особенно на западнорусских землях. Дружиловские — не единственные носители этой основы: встречаются однокоренные фамилии Дружилов, Дружинин, Дружинкин, но именно форма на -ский выделяется как более поздняя и, возможно, связанная с определённым регионом.

Архивные документы подтверждают, что носители фамилии жили в западных губерниях Российской империи. В Книге памяти Хабаровского края записан белорус Дружиловский Автоном Илларионович, родившийся в 1890 году в Ковенской губернии. Там же, в городе Поневеж, родился Михаил Фомич Дружиловский (1890 г.), чьи данные сохранились в архивах белорусского общества «Мемориал». Известен и Дружиловский Платон Николаевич 1885 года рождения, уроженец местечка Кобринского уезда Гродненской губернии (ныне территория Польши и Беларуси). Все эти записи указывают на северо-западный ареал фамилии — земли бывшего Великого княжества Литовского, где фамилии на -ский были особенно характерны для местной шляхты и мещан.

Таким образом, Дружиловский — фамилия, которая с высокой вероятностью указывает на предка по имени Дружило, а её окончание и география бытования говорят о связи с западнорусскими землями и, возможно, с небогатым служилым или крестьянским родом.