Фамилия Дубайлов — одна из тех русских фамилий, чья история уходит корнями не в крестильное имя, а в прозвище, связанное с местом жительства или родом занятий. На первый взгляд она кажется «географической» — и это верное направление, но с оговорками.

Самый вероятный источник — топоним Дубайлово или Дубайловка. Такие названия деревень и хуторов встречались в центральной России, особенно в Тверской, Смоленской и Псковской губерниях. В основе этих названий лежит, скорее всего, не арабский «Дубай» (который в русские прозвища мог попасть разве что в XX веке), а древнерусское слово «дубай» или «дубайло». В северных и центральных говорах так называли человека плотного, коренастого, «как дуб», либо того, кто «дубасит» — бьёт, колотит. Второе значение — «дубина», «увалень» — тоже могло стать прозвищем, но в фамилию оно перешло не как оскорбление, а как бытовая характеристика.

Модель образования фамилии — патронимическая с суффиксом -ов, что типично для русских фамилий, произошедших от прозвищ, оканчивающихся на -ай, -ей, -айло. Форма «Дубайло» (а не «Дубай») даёт суффикс -ов, а не -ев. Человек по прозвищу Дубайло становился Дубайловым, то есть «сыном Дубайла». В говорах суффикс -айло часто придавал прозвищу оттенок деятеля: «кривляйло», «ломáйло», «дубайло» — тот, кто дубасит или кто дубоват.

Вторая, менее распространённая версия — связь с ремеслом. В некоторых областях «дубайлом» называли мастера, обрабатывающего дубовую кору для дубления кож. Если предок занимался кожевенным делом, прозвище могло закрепиться за ним по профессии. Но эта гипотеза слабее: для кожевников чаще использовали слово «дубильщик» или «кожемяка», а «дубайло» — скорее бытовое, чем цеховое слово.

С географической точки зрения фамилия редкая. В дореволюционных списках и переписях Дубайловы встречаются преимущественно в Тверской и Ярославской губерниях, а также в Сибири, куда переселенцы уходили в XVIII–XIX веках. Встречаются варианты написания: Дубаилов, Дубайлов (с одной «л») — это результат неустойчивости в документах, когда писарь записывал прозвище на слух.

Таким образом, носитель фамилии Дубайлов может быть потомком либо плотного, крепкого человека, которого в деревне прозвали Дубайло, либо выходца из деревни с похожим названием. Второй вариант — ремесленная версия — менее вероятен, но полностью исключать его нельзя.