Фамилия Дубайлова — редкий случай, когда географическое название почти наверняка стало личным прозвищем, а затем и фамилией. В её основе лежит не имя и не ремесло, а топоним — название города Дубай. Вряд ли речь идёт о прямом указании на выходца из ОАЭ: в русской среде такие прозвища давали человеку, который побывал в дальних краях, торговал с Востоком или просто носил экзотическую одежду, напоминавшую о тех землях. Для крестьянской России XVIII–XIX веков «Дубай» звучало как что-то заморское и диковинное.

Словообразовательная модель проста: основа «Дубай» плюс суффикс -л- (как в фамилиях Путилов, Барабанов — от прозвищ на -ай, -ей) и окончание -ов, указывающее на принадлежность. Форма Дубайлова — женский вариант, но исходная мужская — Дубайлов. Суффикс -л- в русских фамилиях встречается нечасто и обычно образует прилагательные от глаголов или прозвищ (например, «Кидайло» — от кидать). Здесь он выполняет ту же роль: закрепляет прозвище «Дубайло» — человек, связанный с Дубаем.

Альтернативная, но менее вероятная версия связывает фамилию с диалектным словом «дубать» — стучать, колотить. В этом случае «Дубайло» могло означать драчуна или плотника, работающего дубиной. Однако против этого говорит редкость такой основы: в русских говорах больше распространены «дубас» (удар) или «дубина». География фамилии тоже подсказывает: Дубайловы встречаются в Поволжье и на Урале — регионах, куда в XIX веке доходили купцы с восточными товарами. Там прозвище «Дубай» могло прижиться быстрее, чем в центральных губерниях.

Сословная принадлежность, скорее всего, крестьянская или мещанская. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. В метрических книгах конца XIX века Дубайловы значатся как государственные крестьяне или ремесленники. Фамилия не получила широкого распространения и осталась локальной — редкой даже по меркам нечастых топонимических фамилий.