Фамилия Дубошинский — одна из тех, чья история начинается не с имени, а с прозвища, и прозвище это было совсем не обидным. Вопреки сегодняшним ассоциациям, в старину Дубошей называли не медлительного или недалекого человека, а наоборот — того, на кого можно положиться. В смоленских говорах, например, прозвище Дуб или Дубоша означало «честный, непоколебимый человек». Дуб в народном сознании — символ надежности, прочности и прямоты, и такое прозвище давали с уважением, а не с насмешкой.

Фамилию образовали от этого прозвища по типичной для восточнославянских фамилий модели: к основе «Дубош-» добавили суффикс «-ин-», а затем характерный для польской и западнорусской традиции фамильный суффикс «-ский». Получилось Дубошинский — то есть «сын или потомок Дубоши». Двойной суффикс (сначала -ин-, потом -ский) встречается нечасто и обычно указывает на то, что фамилия складывалась в несколько этапов: сначала возникло семейное прозвание Дубошин (по отцу), а позже, при оформлении документов или переходе в шляхетскую среду, его «одворянили» окончанием -ский.

Географически фамилия тяготеет к западным и юго-западным землям — современной Беларуси, Смоленщине, Украине. Именно в этих краях была распространена модель на -ский, а прозвища от «дуб» встречались особенно часто: леса там густые, а дуб в хозяйстве и фольклоре — дерево особенное.

Версия о том, что фамилия могла произойти от названия населенного пункта вроде Дубошино или Дубошин, тоже имеет право на существование, но менее вероятна: таких топонимов в источниках не зафиксировано, а прозвищная основа «Дубоша» хорошо известна по актам XVI–XVII веков. Так что скорее всего первый носитель фамилии получил свое прозвание за твердый характер, а не за место жительства.