Фамилия Дубошевская — это женская форма, а мужская, разумеется, Дубошевский. Такое окончание (-ский/-ская) прямо указывает на географическое происхождение: такую фамилию получал человек, владевший землёй или живший в месте с названием вроде Дубошево, Дубошевка или Дубоши. В польской и западнорусской традиции (территории бывшей Речи Посполитой) суффикс -ский считался дворянским, шляхетским, но со временем его присваивали и крестьянам, переселившимся из другой деревни.

Основа фамилии — «дуб» и «дубос» или «дубош». Второй вариант встречается реже. «Дуб» — дерево, символ силы и долголетия, но в прозвищах часто означало не просто дерево, а крепкого, плотного человека или упрямца. Глагол «дубасить» (бить, колотить) тоже мог породить прозвище Дубош — драчуна или человека с тяжёлой рукой. Однако более вероятно, что корень «дуб-» в сочетании с «-ош-» — это вариант от названия местности, где росло много дубов, например, урочище Дубовый Остров или село Дубоши.

Словообразовательная модель проста: к топониму (названию места) добавляли суффикс -ск-, а затем родовое окончание. Если бы предок жил просто у дуба, фамилия была бы Дубин или Дубинин. А -ский — признак того, что он был «оттуда», из Дубошева. Такие фамилии массово закреплялись за духовенством и дворянством в XVIII–XIX веках, когда семинаристы и мелкопоместные шляхтичи получали фамилии по названиям своих имений или приходов.

Географически фамилия Дубошевский/Дубошевская тяготеет к западным регионам: Беларусь, Украина, Польша, а также к бывшим губерниям Российской империи, куда переселялась шляхта. Встречается она нечасто, что говорит о локальном происхождении — скорее всего, от одного-двух небольших поселений. Сравните с однокоренными: Дубовский, Дубинин — они куда распространённее.

Если искать версию по занятиям предка, то «дубош» могло быть прозвищем мастера по дублению кож (дубильщика). Но в таком случае суффикс был бы -ев или -ин (Дубошев), а не -ский. Поэтому топонимическое объяснение — самое надёжное: предки Дубошевских жили в местности, названной по дубам, и при переезде получили фамилию по старому месту жительства.