Фамилия Дубошеева — один из тех редких случаев, где основа настолько прозрачна, что сразу рисует образ. В её основе лежит прозвище Дубошей, которое, скорее всего, получил человек с толстой, крепкой шеей — «дубовой» в переносном смысле. Слово «дуб» в народной речи было синонимом твёрдости, здоровья и несгибаемости, поэтому прозвище могло быть не обидным, а уважительным: так называли сильного, выносливого работника или упрямого, несговорчивого человека. Реже, но возможно, что «дубошей» — ироничное прозвище того, кто не любил кланяться или гнуть шею перед начальством.

Сама фамилия образована по простой и древней модели — от прозвища с помощью суффикса -ев. Это чисто русский, недворянский суффикс, который в большинстве случаев указывает на принадлежность: «чей сын?» — Дубошеев. Женская форма Дубошеева — это вариант жены или дочери того самого Дубошея. В старых документах встречаются варианты с написанием через «а» (Дубошаев), но это, скорее всего, результат «акающего» произношения в южных и среднерусских говорах, где безударное «о» звучало как «а».

Географически фамилия редкая и имеет заметный «сгусток» в Курской и Белгородской областях, а также на юге Воронежской. Это территория бывшего «Дикого поля», где в XVI–XVII веках селили служилых людей и крестьян-однодворцев. В этих краях прозвища по физическим качествам были особенно живучи: в условиях постоянной опасности и тяжёлого труда здоровяка с крепкой шеей замечали сразу и запоминали надолго. Поэтому предки носителей фамилии с высокой вероятностью были не крепостными, а государственными крестьянами или однодворцами — людьми, которые несли сторожевую службу и пахали землю.

С точки зрения ономастики, фамилия интересна тем, что сохранила архаичную форму прозвища, которое почти не встречается в современных говорах. В словаре В. И. Даля есть слово «дубошей» в значении «упрямец», но уже в XIX веке оно считалось областным. Таким образом, фамилия Дубошеева — это не просто «сын человека с дубовой шеей», а живой отпечаток речи тех мест, где человека могли назвать не по отцу, а по единственной яркой черте — крепости и несгибаемости.