Фамилия Дубоская — редкая и нестандартная для русского уха. Если вы её носитель, скорее всего, ваши предки происходят с запада или юго-запада бывшей Российской империи. Главная загадка здесь — написание. Внимание сразу привлекает окончание «-ая» при отсутствии суффикса «-ск-» в чистом виде: перед нами не «Дубовская» и не «Дубская», а именно «Дубоская». Это ключевой маркер.

Словообразовательная модель подсказывает: перед нами фамилия, образованная от топонима (названия места) с помощью суффикса «-ск-», который в женском роде даёт «-ская». Но в основе лежит корень «дуб-» и суффикс «-ос-» или «-овс-», который со временем мог редуцироваться. Скорее всего, исходное название поселения звучало как Дубосы или Дубосы (ср. белорусские и польские топонимы Дубосы, Дубосово, а также украинские Дубосеи). От названия «Дубосы» типичным способом образовали притяжательную форму: «из Дубос» → «Дубоский» (для мужчины) и «Дубоская» (для женщины). Потеря одной буквы «с» в середине (Дубосская → Дубоская) — естественное упрощение в живой речи, которое закрепилось в документах.

Версия с корнем «дуб» и суффиксом «-ос-» как отсылка к прозвищу маловероятна: прозвища вроде «Дубос» (возможно, от «дуб» + «осина» или просто от «дубас» — дубина) встречаются, но тогда фамилия звучала бы как «Дубоскин» или «Дубосов». Суффикс «-ский» в русской традиции почти всегда указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но на практике — на связь с конкретной местностью. Носители фамилии Дубоская, скорее всего, были мещанами или крестьянами, переселившимися из местечка Дубосы (или Дубосы) в центральные губернии. Географически такие названия особенно характерны для Могилёвской, Витебской, а также Волынской губерний.

Таким образом, Дубоская — это не «дубовая» фамилия в прямом смысле, а указание на родное село, где когда-то росло много дубов или стоял дубовый лес. В ономастических справочниках (например, в работах В. Никонова по географическим фамилиям) подобные случаи описываются как «топонимические фамилии с редукцией». Если найдёте на старых картах деревню Дубосы или Дубосы в Беларуси или на Украине — считайте, что нашли родовое гнездо.