Фамилия Дубосарская — редкий случай, когда географическая основа очевидна, а вот точное место — загадка. Она образована по типичной модели с суффиксом -ск-, который указывает на связь с местностью: такую фамилию получал человек, владевший землёй в неком селе Дубосары или живший в нём. Но здесь и начинается главная сложность.

Самое известное топонимическое совпадение — город Дубоссары в Приднестровье. Однако в фамилии нет удвоенной «с», которая есть в названии города. Это не опечатка: в документах XIX века встречаются варианты «Дубосары» и «Дубоссары» параллельно. Если предки носительницы фамилии происходят из тех мест, то написание «Дубосарская» могло закрепиться из-за местного говора или канцелярской ошибки при записи — явление для крестьянских фамилий обычное.

Но возможен и другой путь. На юге России и Украины существовали небольшие хутора и сёла с названием Дубосарка, Дубосары — от слова «дуб» и суффикса, обозначающего место, поросшее дубами. В таком случае фамилия Дубосарская — чисто топонимическая, указывающая на выходца из такого поселения. Сравните с однокоренными Дубовский, Дубовской: основа та же, но суффиксальный вариант -ар- встречается реже, что делает фамилию более локальной.

По суффиксу -ская фамилия относится к «дворянскому» типу — в Российской империи такие фамилии чаще носили помещики (по названию имения) или духовенство (по названию прихода). Однако это не гарантия высокого происхождения: после отмены крепостного права в 1861 году многие бывшие крепостные получали фамилии по названию села, где жили, и суффикс -ский здесь уже не указывал на сословие, а просто фиксировал место.

Таким образом, Дубосарская — скорее всего «географическая» фамилия, связанная с дубовыми рощами или конкретным селением. Самый вероятный регион бытования — южные губернии (Херсонская, Екатеринославская, Бессарабская), где дубравы были обычны, а топонимы с корнем «дуб-» встречаются часто.