Фамилия Дубосарский — типичный пример фамилии, образованной от географического названия. Её основа — топоним Дубоссары (молд. Dubăsari) — город на левом берегу Днестра, в современной Молдавии. Суффикс -ский указывает на принадлежность к местности: Дубосарский — это «выходец из Дубоссар». Такая модель словообразования была особенно распространена в среде польской и украинской шляхты, а затем, через канцелярский учёт, закрепилась и у крестьян, переселявшихся из одного региона в другой.

Название самого города Дубоссары имеет неоднозначную этимологию. Самая распространённая версия связывает его с лодками-«дубасами» — большими долблёными лодками из дуба, которые здесь строили и сплавляли по Днестру. Эта версия логично увязывается с экономической историей города: первые упоминания о Дубоссарах (начало XVIII века) фиксируют его как торговый пункт, где лес грузили на суда. В пользу этой гипотезы говорит и то, что дуб как материал для лодок дал название не только городу, но и целому ряду сёл и урочищ на юге России.

Менее убедительна, но тоже встречается, версия о тюркском происхождении названия — от слов «Тембосары» или «Дембосары» («Жёлтые холмы»). Топонимов с прозрачной тюркской семантикой в Приднестровье много, но в случае с Дубоссарами связь с лодками выглядит и фонетически, и исторически естественнее.

В состав Российской империи Дубоссары вошли в 1791 году, а спустя четыре года получили статус города. По переписи 1910 года он числился «заштатным городком Тираспольского уезда Херсонской губернии», то есть административно был малозначимым, но в хозяйственном отношении оставался заметным торговым центром. Именно из этой среды — ремесленников, купцов, сплавщиков леса — скорее всего, и вышел первый носитель фамилии Дубосарский.

Сама фамилия — относительно редкая. Она не входит в списки самых распространённых русских фамилий, и её география, вероятно, тяготеет к южным губерниям бывшей Российской империи: Херсонской, Бессарабской, Подольской. Встречается она и в современной Молдавии, и в еврейской среде (где топонимические фамилии на -ский также были обычны).