Фамилия Дубоссарский — яркий пример того, как географическое название становится родовым. Её основа — топоним Дубоссары, город в Молдавии (историческое Приднестровье). В отличие от многих русских фамилий на «-ский», которые образовывались от названий сёл или усадеб, эта сразу указывает на город, причём не великорусский, а молдавский. Это выделяет её среди однокоренных «Дубовских» или «Дубровских».

Модель образования проста: к названию города прибавили суффикс «-ский», который в славянской ономастике традиционно обозначает принадлежность к месту или владение им. Выходец из Дубоссар или помещик, владевший землями в тех краях, получал прозвание Дубоссарский. В Российской империи фамилии на «-ский» часто носили дворяне и духовенство, но в данном случае возможен и более простой вариант: так могли записать мещанина или купца, переехавшего из Дубоссар в другую губернию.

Само название «Дубоссары» имеет несколько версий происхождения. Самая вероятная — молдавское «Дубэсарь» (от «дуб»), то есть «дубовый лес» или «дубравщики». Город стоял среди дубрав. Менее убедительная, но популярная гипотеза — связь с тюркским «темир» (железо), но она не выдерживает критики, так как исторические документы (например, хроники XVII века) фиксируют форму «Дубоссары» именно с корнем «дуб». Таким образом, предки носителя фамилии могли быть либо выходцами из этого города, либо жителями, чья жизнь была связана с дубовыми рощами.

Фамилия редкая и географически привязана к юго-западу бывшей Российской империи — к Бессарабии, Подолью, Херсонщине. После присоединения этих земель к России в XIX веке носители фамилии могли расселиться в Одессу, Кишинёв, а позже — в центральные губернии. В отличие от более частых фамилий вроде «Москвин» или «Тамбовцев», Дубоссарский сохраняет прямую и прозрачную связь с конкретным местом, не давая простора для альтернативных толкований.