Фамилия Дубошей — редкий пример, где прозвище целиком перешло в фамилию, почти не изменив формы. В ней нет типичных фамильных суффиксов -ов, -ин или -ский, что указывает на её позднее закрепление или на то, что перед нами украинская или белорусская модель, где фамилии нередко оставляли в виде чистого прозвища. Корень очевиден: «дуб» и «шея». Человек, которого прозвали Дубошеем, мог обладать либо очень крепкой, мощной шеей — «дубовой», несгибаемой, — либо, наоборот, тугоподвижной, негибкой, что тоже обыгрывалось в народе с иронией.

Вторая, менее прозрачная версия связывает фамилию с диалектным значением слова «дуб» — не только дерево, но и грубый, упрямый человек. Тогда Дубошей — тот, кто упёрся, как дуб, и не поворачивает шеи, то есть не желает уступать. В любом случае прозвище давали по заметной внешней черте или по характеру, причём не в обиду, а как меткую бытовую характеристику.

Фамилия почти не встречается в центральных русских областях, её ареал — западные регионы: Брянщина, Смоленщина, а также Украина и Беларусь. Там прозвища в форме именительного падежа (Дубошей, Кривошей, Головань) становились фамилиями чаще, чем на севере и востоке России, где преобладали притяжательные формы на -ов. В словарях Б. Унбегауна и В. Никонова эта фамилия не упоминается отдельно, но модель «основа + часть тела» описана как типичная для украинской антропонимии.

Среди однокоренных фамилий — Дубонос, Дубогрыз, Дуболаз, но Дубошей стоит особняком: если Дубонос — обладатель крепкого носа, то Дубошей акцентирует именно шею, что встречается реже. Носителей фамилии мало, и в дореволюционных списках она не фиксируется как дворянская или купеческая — скорее всего, это фамилия крестьянская или казачья, возникшая в среде, где прозвище было единственным отличительным знаком.