Фамилия Дудаковская — редкий случай, когда географическая привязка очевиднее, чем личное прозвище. Суффикс -ск- ясно указывает на происхождение от названия места: такую фамилию мог получить человек, владевший землёй или живший в населённом пункте вроде Дудаково, Дудаковка или Дудаков. Топонимы с корнем «дуд-» встречаются в Беларуси, на западе России и в Польше (Dudakowo). Поэтому первая и наиболее вероятная версия: носитель фамилии — потомок шляхтича или помещика, чьё родовое имение носило это имя. Окончание -ая — типичная форма для женской линии или для согласования с существительным женского рода (например, «шляхтянка Дудаковская»), но в русской традиции фамилия закрепилась в этой форме за всеми членами семьи.

Второй вариант — прозвище «Дудак» (от «дудка», «дудеть»). В южнорусских и украинских говорах дудаком называли не только музыканта-дударя, но и болтливого, пустого человека, того, кто «дудит одно и то же». Однако, если бы фамилия образовалась напрямую от прозвища, мы бы ожидали форму Дудаков или Дудакин. Суффикс -ский в крестьянской среде встречается реже и чаще говорит о принадлежности к месту, а не к отцу.

Обратите внимание: фамилия Дудаковская практически не встречается в старых ревизских сказках центральной России. Она локализована в западных губерниях — Могилёвской, Витебской, а также в Царстве Польском. Это косвенно подтверждает шляхетское или однодворческое происхождение. В польском языке слово dudak означает «дударь», но опять же — суффикс -owski типичен для польской шляхетской фамилии, указывающей на владение деревней.

Таким образом, если ваши предки — Дудаковские, скорее всего, они происходят из мелкопоместной шляхты или западных однодворцев, а их фамилия — это память о небольшом хуторе или усадьбе, где жили люди, игравшие на дудке, или просто о месте с таким названием. Однозначного ответа, что первично — прозвище или топоним, — нет, но связь с западными землями и формой на -ский делает географическую версию весомее.