Фамилия Дудолины — самобытный памятник славянской культуры, и её происхождение стоит искать в прозвище или мирском имени Дудоля. В основе лежит слово «дуда» — старинное название музыкального инструмента, дудки, волынки или свирели. Соответственно, Дудолей могли прозвать музыканта-дударя, весельчака, который играл на народных гуляньях, или же человека, который сам напоминал звуками или манерой речи этот инструмент — например, говорил громко и протяжно.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Дудолин — это «сын Дудоли» или «человек из семьи Дудоли». Такая модель образования (основа на -а/-я + -ин) типична для северных и центральных русских земель, а также для Белоруссии. В ономастике восточных, западных и южных славян встречается множество аналогичных фамилий: от тех же корней возникли Дудкин, Дударев, Дудко, Дудников.

В псковских и новгородских говорах слово «дудоля» могло иметь иное значение — так иногда называли вялого, медлительного человека или, наоборот, непоседу. Возможно, прозвище закрепилось за конкретным человеком по поведению, а не по ремеслу. Оба варианта правдоподобны, но версия с музыкантом выглядит более прямой и распространённой.

Фамилия Дудолин — не единичный случай. Есть однокоренные Дудолины, Дудолёвы, а также фамилии с тем же корнем, но разными суффиксами: Дудоладов, Дудолинский. Встречаются они в основном на северо-западе России и в Поволжье, хотя точная география требует серьёзных генеалемических изысканий. Процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда привязан к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Дудолин можно лишь на основании глубоких архивных поисков.