Фамилия Дудолев — одна из тех, что хранит в себе неочевидный, но живой образ. В её основе лежит прозвище или нецерковное имя Дудол. Разобраться с его значением помогает диалектная лексика. В русских говорах, особенно на северо-западе и в центральных областях, «дудолой» называли человека, который играет на дудке, пастуха, а в переносном смысле — болтуна, пустомелю, того, кто «дудит» одно и то же. Реже слово «дудол» могло означать просто толстого, неуклюжего человека (от «дуда» — труба, нечто полое и раздутое). Таким образом, первый Дудолев — это, скорее всего, потомок человека, получившего прозвище по характеру или роду занятий.

Суффикс -ев указывает на притяжательную модель: «чей?» — Дудолев, то есть сын или человек из рода Дудола. Это типичная для русских фамилий модель, закрепившаяся в XV–XVII веках. Интересно, что фамилия не очень распространена: её очаги встречаются в Тверской, Новгородской и Псковской областях, что подтверждает диалектное происхождение прозвища. В южных говорах «дудол» почти не встречается, поэтому география фамилии довольно показательна.

В ономастических справочниках фамилию Дудолев иногда сближают с более известными Дудников, Дудкин, Дудченко. Однако суффикс -ол- в основе — редкая деталь. Он образует нечастые прозвища (сравните: Косол, Криволап, Дудол), что говорит о яркой, запоминающейся характеристике человека. Вряд ли Дудол был молчаливым или степенным — скорее, живым, разговорчивым или связанным с музыкой.

Так что за фамилией Дудолев стоит не абстрактный «дудка», а конкретный человек — пастух с дудкой или говорун, чья черта оказалась настолько заметной, что закрепилась в родовом имени.