Фамилия Двадцатая — редкий случай, когда числительное стало родовым именем. В русской ономастике фамилии от порядковых числительных встречаются, но обычно в мужской форме (Двадцатов, Девятов, Сотников). Форма Двадцатая с окончанием -ая указывает на женский вариант, что необычно: в дореволюционной России фамилии в женском роде фиксировали либо за незамужними женщинами, либо в некоторых крестьянских общинах, где прозвище давали по порядку рождения или по номеру двора.

Скорее всего, основа — прозвище Двадцатый, которое могло закрепиться за человеком, родившимся двадцатым ребёнком в семье, или за тем, кто жил в двадцатом доме на улице. В сёлах, где нумерация домов шла по порядку, прозвище Двадцатый было практичным: так соседи отличали хозяина избы №20 от соседа из соседнего дома. Иногда числительные давали солдатам, попавшим в двадцатый полк или роту, но для крестьянской среды версия с номером двора выглядит убедительнее.

Суффиксальная модель простая: основа Двадцат- плюс окончание -ая. В мужском варианте фамилия звучала бы как Двадцатов или Двадцатый, но закрепилась именно женская форма — возможно, из-за того, что в документах записали вдову или дочь по отцу, а мужская линия угасла. Географически фамилия тяготеет к югу России и Украине, где числительные в фамилиях встречаются чаще, особенно в казачьей среде, где порядковые номера давали по спискам реестра.

По словарю Б. Унбегауна, фамилии от числительных — маркер позднего формирования, чаще всего XVIII–XIX век, когда крестьянам массово присваивали фамилии по бытовым признакам. Двадцатая — не про «двадцатую часть» или «двадцатую долю», а про конкретный номер в ряду: дома, ребёнка или воинского подразделения. Сегодня носителей фамилии мало, и это делает её особенно ценной для генеалогии — каждый случай уникален и почти наверняка восходит к одной конкретной семье, а не к массовому переносу.