Фамилия Двадцатый — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не ремесло и не географическое название, а число. Такие фамилии в русской традиции встречаются нечасто и обычно указывают на порядковый номер в какой-то системе учёта. В отличие от распространённых Девятовых, Сотниковых или Пятовых, Двадцатый — форма прилагательного, а не краткого числительного, что сразу подсказывает: перед нами не прозвище, а скорее фамилия, возникшая в официальной среде.

Самый вероятный источник — солдатская или рекрутская система XVIII–XIX веков. В армии и на флоте рекрутов часто записывали по номерам, особенно при массовых наборах. Если в списке новобранцев значился «Иван Двадцатый», это означало, что он двадцатый по счёту в партии. Позже такое обозначение могло закрепиться за ним и его потомками как фамилия, особенно если человек был малограмотен и не имел другого родового прозвища. В пользу этой версии говорит и суффикс -ый: в русских фамилиях он типичен для тех, что произошли от прилагательных, обозначающих порядок (Третий, Пятый, Десятый).

Менее распространённая, но возможная версия — происхождение из духовного сословия. В семинариях иногда давали фамилии по церковным праздникам или числам, но для «Двадцатого» такой связи нет. Скорее, если фамилия и встречалась среди духовенства, то как случайное совпадение.

Встречаемость фамилии крайне низкая. По данным современных исследований, она сосредоточена в основном в южных регионах России и на Украине, что косвенно подтверждает её «рекрутскую» природу — именно в тех краях наборы в армию были особенно интенсивными. В дворянских родословных Двадцатые не значатся: это фамилия простонародная, крестьянская или мещанская, без громкой истории, но с чётким следом государственной машины, которая нумеровала людей, превращая число в имя.