Фамилия Двадцатнов звучит необычно и сразу привлекает внимание. Её основа — порядковое числительное «двадцатый», что ставит перед нами главный вопрос: откуда у крестьянской или мещанской семьи могло появиться такое прозвище? Ответ лежит в сфере социальной и хозяйственной жизни Древней Руси.

Самая правдоподобная версия — прозвище Двадцатый давали человеку, который был двадцатым ребёнком в семье. В крестьянской среде, где многодетность была нормой, рождение двадцатого младенца было событием из ряда вон выходящим, и такое имя-прозвище закреплялось за ним на всю жизнь. Менее вероятна, но тоже возможна версия, что прозвище связано с какой-то повинностью или местом в общине, например, двадцатым в списке при переписи или при разделе податей.

Фамилия образована по стандартной модели: к основе «Двадцат(ый)» добавили суффикс -н-, а затем фамильный патронимический суффикс -ов. Получилось «Двадцатнов» — буквально «сын Двадцатого». Эта модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ-прилагательных: от Четвёртый — Четвертнов, от Пятый — Пятнов. Интересно, что фамилия Двадцатнов встречается реже, чем, скажем, Двадцатов, что указывает на более редкий вариант оформления — с наращением -н- в основе.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным регионам России. Встречается в архивах Тульской, Рязанской, Воронежской губерний. Сословно предки Двадцатновых, скорее всего, были государственными или помещичьими крестьянами. Никаких дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — это чисто народное имя, возникшее в среде, где ценили не только порядковый номер, но и память о редком семейном событии.