Фамилия Дядяшкин образована от прозвища Дядяшка. В её основе лежит слово «дядя» — так называли брата отца или матери либо мужа тётки. Самая прямая версия: прозвище Дядяшка закреплялось за ребёнком, которого воспитывал не отец с матерью, а дядя. В крестьянском быту, где семьи были большими, а родители часто умирали рано, такое случалось сплошь и рядом — и прозвище переходило по наследству как родовое имя.

Есть и другой смысловой поворот. В народной речи «дядей» могли называть крупного, рослого мужчину — не обязательно родственника. Это прозвище по внешности, а не по родству. Встречается и третья, менее очевидная версия: в некоторых говорах «дядькой» именовали слугу или наставника при барском сыне, то есть человека определённого занятия. Тогда прозвище Дядяшка — из числа «профессиональных» имён.

Что интересно в этой фамилии — её суффикс. Окончание -ин указывает на принадлежность: «чей?» — дядяшкин, то есть сын или потомок Дядяшки. Это стандартная модель для русских фамилий, образованных от прозвищ на -а, -я. Фамилия стоит в ряду таких же «родственных» прозвищных фамилий, как Тёткин, Братухин или Свахин.

Строго говоря, литературная норма для этой фамилии — Дядяшкин, а не Дядяшкины. Форма множественного числа (Дядяшкины) обычно появляется, когда говорят обо всём роде: «дом Дядяшкиных», «семья Дядяшкиных». В официальных документах фамилия склоняется как обычное притяжательное прилагательное.

Фамилия редкая. В современных справочниках массовых русских фамилий она не фигурирует, что говорит о локальном бытовании — скорее всего, в одной-двух областях центральной России или Поволжья. Точное место без генеалогического поиска не установить, но сама модель прозвища указывает на крестьянскую или мещанскую среду, где фамилии закрепились поздно, уже в XIX веке.