Фамилия Дядяшкин — редкий пример того, как прозвище, образованное с помощью уменьшительно-ласкательного суффикса -яшк-, закрепилось в качестве родового имени. Модель «основа + -яшк(а)» в русской антропонимии встречается нечасто: она придаёт прозвищу оттенок бытовой фамильярности или ласки. В данном случае основа — «дядя», то есть брат отца или матери, муж тётки.

Самая прямая версия: прозвище Дядяшка могли дать ребёнку, которого воспитывал не отец, а дядя. В крестьянской среде, где детей нередко брали в чужие семьи из-за смерти родителей или бедности, такое именование быстро приживалось и указывало на реальную семейную ситуацию. Но это не единственное объяснение.

В русских говорах «дядя» иногда означало не родственника, а просто крупного, рослого мужчину — «дядя, а не мужик». Если прозвище Дядяшка получил взрослый человек за стать или рост, то оно относилось уже к внешним приметам, а не к родству.

Есть и третья, менее очевидная версия: в некоторых регионах «дядей» называли отставного солдата или бродячего торговца — человека не местного, без своего хозяйства. Прозвище Дядяшка в таком случае могло указывать на род занятий или социальное положение, а не на семейные связи.

Суффикс -ин в фамилии работает стандартно: он образует притяжательную форму от существительного на -а. «Дядяшкин» буквально означает «чей? — сын Дядяшки». Фамилия недворянская, типично крестьянская по происхождению — такие фамилии на -ин массово закреплялись за крестьянами после отмены крепостного права в 1861 году при переписях населения.

Географически фамилия тяготеет к центральным и поволжским областям России. Встречается она редко, что неудивительно: прозвища с суффиксом -яшк- в принципе малопродуктивны, и лишь немногие из них превратились в устойчивые фамилии. Однокоренные варианты — Дядин, Дядюшкин, Дядькин — куда более распространены, и Дядяшкин на их фоне выглядит как локальное, «камерное» образование, возможно, из одной конкретной деревни или рода.