Фамилия Дырявская — яркий пример того, как прозвище, данное по необычной внешности или предмету быта, закрепилось в родовом имени. Её основа — прилагательное «дырявый», то есть имеющий дыры, прорехи. Вряд ли оно было комплиментом: так могли прозвать человека, чья одежда всегда была рваной, или того, кто жил в ветхом доме с дырявой крышей. Реже прозвище относилось к болтливому человеку — в некоторых говорах «дырявый» означал «не умеющий держать язык за зубами».

Фамилия образована по типичной для польской и западнорусской шляхты модели: основа + суффикс -ск(ая). Окончание -ая указывает на женскую форму, мужской вариант — Дырявский. Такие фамилии в основном носили дворяне и духовенство, но в XIX веке они распространились и среди крестьян, особенно на землях бывшей Речи Посполитой — в Беларуси, на Смоленщине, в западных областях Украины. Географическая привязка фамилии могла быть и прямой: Дырявский — тот, кто пришёл из села или усадьбы с названием Дыряво, Дырявка. Такие топонимы встречаются в Беларуси и Польше.

В русском языке фамилия редкая. Её не стоит путать с однокоренными Дыриными или Дыровыми — те образованы от прозвища Дыра (возможно, от слова «дыра» в значении «щель», «отверстие»). Дырявская же имеет в основе более развёрнутую характеристику — «весь в дырах», что подчёркивает именно состояние, а не единичный дефект. Словообразовательный суффикс -яв- (как в «кривой — кривлявый») усиливает признак: не просто дырявый, а постоянно, повсеместно дырявый.

Сословная принадлежность первых носителей фамилии неоднозначна. С одной стороны, окончание -ский традиционно маркирует дворянство, с другой — прозвище «дырявый» звучит скорее как крестьянское или посадское. Вероятно, фамилия возникла в среде мелкой шляхты, которая нередко получала прозвища по внешним или бытовым чертам, и лишь позже закрепилась в документах как наследственная. Известных исторических деятелей с этой фамилией нет, что только подтверждает её локальный, «камерный» характер.