Фамилия Дырявый — яркий пример того, как прозвище, данное по внешнему признаку, становилось наследственным именем. В основе лежит прилагательное «дырявый», то есть имеющий дыры, ветхий, худой, прохудившийся. Прозвище Дырявый могли дать человеку, который постоянно ходил в рваной одежде, или же тому, кто жил в ветхом, разваливающемся доме. В переносном смысле так могли называть забывчивого, «пустого» человека, у которого «всё из рук валится» — в русских говорах слово «дырявый» имело и значение «бестолковый, нерадивый».

Модель образования фамилии — субстантивация прилагательного, то есть переход в разряд существительных без добавления суффикса. Это редкий для русских фамилий тип, который характерен для украинской и белорусской традиции, где фамилии на -ый, -ий встречаются гораздо чаще (например, Широкий, Кривой). В русском языке такие фамилии обычно закреплялись за выходцами из юго-западных регионов или за казаками. Поэтому можно предположить, что предки носителей фамилии Дырявый происходят с территории современной Украины, Беларуси или южнорусских областей.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Дыров, Дырин, Дырявин — показывает разницу в словообразовании. Фамилии на -ов, -ин образовывались по русской модели от прозвища или имени, а Дырявый сохранило форму прямого прозвища. В документах XVII–XVIII веков встречаются упоминания казаков с таким прозвищем, например, в реестрах Запорожской Сечи. В современной России фамилия Дырявый встречается крайне редко, что подтверждает её локальное происхождение и связь со специфической диалектной средой.

Версия о происхождении от названия ремесла или географического объекта (например, села Дырявое) маловероятна: таких топонимов не зафиксировано. Спор о том, было ли прозвище обидным, решается просто: в крестьянской среде прямые описательные прозвища не считались оскорблением, а были бытовой характеристикой. Таким образом, фамилия Дырявый — не случайное искажение, а точное свидетельство того, каким видели предка окружающие.