Фамилия Дзекановская — женская форма фамилии Дзекановский, и её разбор стоит начать именно с суффикса. Окончание -ская указывает на принадлежность к географическому объекту: такую фамилию обычно получали по названию места, откуда был родом человек. В польской и западнорусской традиции (в пределах бывшей Речи Посполитой) фамилии на -ский/-цкий носили в основном шляхта и духовенство, но к XIX веку эта модель распространилась и на крестьян, особенно при переписях.

Основа фамилии, скорее всего, связана с топонимом Дзеканов или Дзеканово. На карте Польши есть несколько деревень с таким названием (например, Dziekanów в Мазовецком воеводстве), а также село Дзекановка в современной Житомирской области Украины. Само слово «дзекан» (dziekan) в польском языке означает «декан» — церковный сан, настоятель собора или глава деканата. То есть исходное название поселения могло указывать, что оно принадлежало декану или было основано при его усадьбе.

Менее вероятная, но возможная версия — что фамилия образована напрямую от прозвища Дзекан (Дзекана) без географической привязки. В этом случае прозвище мог получить либо человек, служивший при декане, либо тот, кто отличался властным или «церковным» нравом. Однако суффикс -ский почти всегда привязывает фамилию к местности, поэтому версия с топонимом выглядит убедительнее.

В русском языке фамилия сохранила польское произношение: «дзе» передаёт мягкое «дзь», а не твёрдое «дэ». Это характерно для фамилий, пришедших из западных губерний Российской империи — с территорий современной Беларуси, Украины и Польши. Носительницы фамилии Дзекановская, скорее всего, имеют корни в шляхетской или мещанской среде этих земель, хотя точное сословие предков без генеалогического поиска определить трудно.

Однокоренные фамилии — Дзекан, Дзеканов, Дзеканович, Дзекановец. Все они восходят к той же основе, но каждая по-своему: через отчество, прозвище или уменьшительную форму.