Фамилия Деканская — редкий случай, когда основа не от имени или прозвища, а от должности, но с неочевидным ударением. Если читать её как «де́канская», на ум приходит университетский декан. Однако в русской ономастике фамилии на -ский/-ская, образованные от титулов и званий, обычно указывали на принадлежность к месту или лицу: Дьяконовская, Княжеская, Деканская. Но «декан» в значении главы факультета — слово, закрепившееся в русском языке лишь в XIX веке, когда фамилии у духовенства и дворянства уже сложились. Поэтому правдоподобнее другая версия: основа — не латинское decanus, а греческое δεκανός (деканос) — «десятник», «начальник над десятью». В византийской и древнерусской традиции так называли младших командиров в армии или монастырских служек. Фамилия могла возникнуть в среде духовенства или служилых людей, где прозвище Дека́н (с ударением на последний слог) давали человеку, который заведовал десятком монахов, солдат или крестьян. Суффикс -ская типичен для польской, украинской и южнорусской традиции — он указывает на происхождение из семьи или владения человека с таким прозвищем. Географически фамилия встречается в основном в западных и центральных областях России, реже на Украине. Встречается и вариант с другим ударением — Де́канская, но он, скорее всего, вторичный, возникший под влиянием книжного произношения. Таким образом, предки носителей этой фамилии, вероятнее всего, имели отношение к управлению небольшим коллективом — будь то в церковной или военной среде.