Фамилия Ешевский — редкий случай, когда прозрачная на первый взгляд основа ставит исследователя перед выбором. В ней отчетливо слышится корень «еш-», но что за ним стоит? Самое очевидное — тюркское «еш» (друг, товарищ). В татарском, башкирском, казахском языках это слово широко распространено, и прозвище Еш, Ешка могли дать общительному человеку или побратиму. Однако русская фамилия с таким корнем, оформленная польско-шляхетским суффиксом «-ский», выглядит как языковая сборка: тюркская основа, славянский суффикс. Такое возможно в зонах активного смешения — например, на южных рубежах Московского государства, где служилые татары и мордва переходили на русскую службу и получали фамилии по местным моделям.

Вторая версия, менее экзотичная, но более надежная, отсылает к географическому названию. В тверских и псковских землях встречаются топонимы Ешево, Ешово. Фамилия Ешевский могла возникнуть как типичная «дворянская» фамилия по названию поместья: владелец деревни Ешево — Ешевский. По этой же модели образованы, например, Тверские, Вяземские, Мещерские. Суффикс «-ский» в русской традиции чаще указывал на принадлежность к месту, чем на отчество, и в старину такие фамилии носили люди, имевшие землю или служившие с этой земли.

Словообразовательная модель здесь проста: основа «Ешев» (от названия Ешево) плюс суффикс «-ский». Если же исходить из прозвища Еш, то форма Ешевский — это притяжательное прилагательное со значением «сын Еша». В этом случае фамилия могла бы звучать как Ешев, но двойной суффикс «-ев-ск-ий» указывает на более позднюю, искусственную или книжную форму. Поэтому версия с топонимом выглядит предпочтительнее: она объясняет и редкость фамилии, и её «дворянский» облик.

В дореволюционных источниках Ешевские встречаются в основном в центральных губерниях, особенно в Тверской и Московской. Известен, например, историк Степан Васильевич Ешевский (XIX век), профессор Московского университета. Его фамилия как раз тверского происхождения, что косвенно подтверждает топонимическую версию. В целом, Ешевские — фамилия немногочисленная, и её носители, скорее всего, потомки либо обрусевших служилых людей из татарской среды, либо мелкопоместных дворян, владевших землей в Тверском крае.