Фамилия Федешина — женская форма, а её мужской вариант — Федешин. Она относится к группе так называемых «полуотчеств» на -ин, которые в русской традиции образовывались от имён, прозвищ или профессий, оканчивающихся на -а или -я. В данном случае в основе лежит имя Федя — разговорная, уменьшительная форма от канонического имени Фёдор (греч. Theodoros — «дар Божий»). Но вот что интересно: суффикс -еш- в основе Федеша встречается реже, чем привычное Федин или Федькин. Он характерен для севернорусских и некоторых поволжских говоров, где существовала модель образования обиходных имён с помощью суффикса -еш-: Федеша, Микеша (от Михаил), Стешеша (от Степан). Такие формы несли оттенок ласкательности или, наоборот, бытовой простоты.

Фамилия Федешин (и Федешина) могла сложиться двумя путями. Первый — напрямую от имени Федеша: так в быту звали человека по имени Фёдор, и его дети получали прозвище Федешины, то есть «Федешины дети». Второй путь — от прозвища Федеша, которое давали не по имени, а по какой-то внешней черте или занятию. Например, в некоторых говорах «федешей» могли назвать неряшливого или рассеянного человека, но эта версия менее подтверждена. Ономасты, в частности Б. Унбегаун, отмечают, что фамилии на -ешин (Федешин, Алешин, Микешин) часто возникали в тех регионах, где аканье не было сильным, и в основе лежало именно полное звучание уменьшительного имени.

Географически фамилия Федешина не имеет ярко выраженного ареала, но встречается в основном в центральных и северных областях России — в Вологодской, Костромской, Ярославской губерниях. Там традиция записывать крестьян по отчеству с суффиксом -ин сохранялась дольше, чем на юге. Сословно фамилия, скорее всего, крестьянская или мещанская: в дворянской среде такие «полуотчества» встречались редко, предпочитали более полные формы (Фёдоров, Федорин). Если искать уникальную деталь, то стоит обратить внимание на то, что фамилия Федешина могла писаться через «ё» (Федёшина) в дореволюционных документах, что указывало бы на ударение на второй слог и на диалектное произношение. В современном написании эта особенность стёрлась, но в метрических книгах XIX века такие варианты попадаются.