Фамилия Федешова — женская форма от мужской Федешов, и её разбор стоит начать с суффикса, который сразу привлекает внимание. В русских фамилиях распространены суффиксы -ов/-ев, -ин, -ский, а здесь мы видим -шов. Это редкий вариант, указывающий на особую модель образования: суффикс -ш- в русских фамилиях обычно присоединяется к основам, оканчивающимся на гласный, и чаще всего встречается на северо-западе России, в Новгородской и Псковской губерниях. Федешов — не исключение: основа здесь «Федя» (уменьшительное от Фёдор), к которой добавили суффикс -ш- и затем типичный -ов, означающий принадлежность. Таким образом, фамилия буквально означает «сын Феди», а в более узком смысле — потомок человека по прозвищу или имени Федя.

Исходное имя Фёдор (от греческого «дар божий») было одним из самых распространённых на Руси, и его уменьшительные формы породили множество фамилий: Федяев, Федин, Федюнин, Федькин. Федешов стоит в этом ряду особняком из-за редкого суффикса. Ономасты, в частности Б. Унбегаун в работе «Русские фамилии», отмечают, что фамилии на -шов характерны для северо-западных говоров, где -ш- выступает как патронимический показатель, аналогичный -ич в других регионах. В говорах Новгородчины и Псковщины форму «Федеш» могли использовать как ласкательное или обиходное обращение к Фёдору, от которого и пошла фамилия.

Географически фамилия Федешова встречается редко, и её концентрация, судя по современным данным, тяготеет к центральным и северо-западным областям России, что подтверждает гипотезу о её происхождении из псковско-новгородского ареала. Социальный контекст здесь прост: фамилия образовалась в крестьянской или посадской среде, где патронимическая модель на -ов была основной. Никаких дворянских корней или иностранных влияний в ней не прослеживается — это типичная «уличная» фамилия, закрепившаяся за одной семьёй по имени её родоначальника.

Спорных версий по фамилии Федешова немного. Иногда её ошибочно связывают с тюркскими корнями из-за созвучия с фамилиями вроде Федюшов, но это маловероятно: основа «Федя» однозначно русская, а суффикс -шов органично вписывается в северо-русскую диалектную традицию. Поэтому наиболее правдоподобное объяснение — фамилия произошла от имени Фёдор через форму Федеш, и её носители — потомки человека, которого в быту звали именно так.