Фамилия Федешов — довольно редкая, и её разбор требует внимания к деталям, а не к громким именам. Первое, что бросается в глаза, — суффикс «-ов», который указывает на типичную русскую патронимическую модель: «чей?» — «Федешов». Значит, в основе лежит личное имя или прозвище Федеш.

Здесь и начинается самое интересное. Федеш — это неканоническая, народная форма крестильного имени Фёдор. В русской традиции имя Фёдор (греч. Theodoros — «дар Божий») давало множество производных: Федя, Федька, Федюня, Федул. Форма Федеш — редкая, но объяснимая. Она могла возникнуть через диалектное смягчение или под влиянием других имен на «-еш» (например, Тимофеич мог сократиться до Тимофеш). По сути, Федеш — это тот же Федя, но в особом, возможно, пренебрежительном или, наоборот, ласкательном варианте, характерном для определённых говоров.

Вероятнее всего, предок носителя этой фамилии был человеком по имени Фёдор, которого в быту звали Федеш. Суффикс «-ш» в прозвищах и уменьшительных именах (как в Паш, Миш, Саш) встречается в северных и центральных русских говорах, но для имени Фёдор он нетипичен. Это позволяет предположить, что фамилия могла закрепиться в локальной, замкнутой среде, где такая форма была привычной. Альтернативная, менее вероятная версия — связь с глаголом «федешить» (в диалектах — «медлить», «коптеть»), но в этом случае фамилия писалась бы через «и» (Федешов) и не имела бы под собой устойчивой антропонимической традиции.

Фамилия Федешов — пример того, как редкая народная форма имени, не попавшая в святцы, но жившая в речи, стала родовым знаком. Её носители, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми, а не дворянами, — патронимы на «-ов» редко встречались в высших сословиях. В современных справочниках фамилия фиксируется в единичных случаях, преимущественно в центральной России, что подтверждает её локальное происхождение.