Фамилия Федешин — яркий пример «молодой» русской фамилии, образованной не напрямую от полного крестильного имени, а через уменьшительную форму. В её основе лежит имя Федя, которое является разговорным вариантом канонического Фёдор (в церковной записи — Феодор, от греческого «дар божий»). Суффикс -ин указывает на принадлежность: Федешин буквально означает «чей?» — «Федешин сын», то есть потомок человека по прозвищу или домашнему имени Федя.

Интересная деталь — модель образования. В русской ономастике фамилии на -ин обычно возникали от основ на -а/-я (Федя → Федешин), в отличие от фамилий на -ов/-ев, которые шли от основ на согласный (Фёдор → Фёдоров). Но здесь мы видим нестандартный ход: основа Федя даёт суффикс -ин, однако конечный -я переходит в -е-. Такое написание — Федешин, а не Федин — встречается реже и указывает на то, что имя Федя в семье произносили с ударением на первый слог (Федя), что и закрепилось в фамильной записи.

Географически фамилия Федешин тяготеет к центральным и южным областям России, особенно к Воронежской, Тамбовской и Рязанской губерниям. В дореволюционных переписях она чаще всего встречается среди крестьян и мещан. Это значит, что предки носителя фамилии не принадлежали к дворянству: фамилия закрепилась в простонародной среде, где полное имя Фёдор в быту почти всегда заменяли на Федя.

Споров о происхождении фамилии практически нет. Версия о связи с диалектным словом «федеша» (нечто вроде «неповоротливый человек») существует, но не подтверждена ни словарями, ни региональными записями. Основная и единственная серьёзная гипотеза — отчество от имени Федя. Фамилия не редкая, но и не массовая: по данным современных исследований, число её носителей в России не превышает нескольких тысяч человек, и она почти не встречается за пределами страны.