Фамилия Федосеевская — редкий случай, когда географическое прозвище сохранило полную форму притяжательного прилагательного. В отличие от большинства фамилий на -ский, которые со временем потеряли окончание женского рода (Федосеевский → Федосеевская), эта фамилия закрепилась именно в такой грамматической форме. Это не ошибка документа и не вариант фамилии: перед нами фамилия, которая исторически отвечала на вопрос «из какой местности?» и сохранила родовое окончание.

Основа фамилии — имя Федосей (народная форма канонического Феодосий, от греческого «Богом данный»). Суффикс -ев- указывает на принадлежность: «Федосеев» — сын или потомок Федосея. А суффикс -ск- в сочетании с окончанием -ая превращает фамилию в типичное для дворянства и духовенства указание на владение или происхождение: «из поместья Федосеевых» или «из села Федосеевского». Такие фамилии часто получали священники при поступлении в семинарию — по названию родного села или по имени основателя прихода.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным губерниям России. В переписях XIX века Федосеевские встречаются среди крестьян Вологодской, Костромской и Вятской губерний — там, где были деревни с названием Федосеево. Интересно, что в церковных метриках форма «Федосеевская» часто фиксировалась у женщин, но к началу XX века закрепилась как неизменяемая фамилия для всех членов семьи — редкая ситуация, когда женский грамматический род стал основным.

С точки зрения сословной принадлежности, фамилия неоднородна. Часть носителей — потомки духовенства (семинарские фамилии на -ский часто давали по храму или селу). Другая часть — крестьяне, получившие фамилию по месту жительства, когда в документах писали «из деревни Федосеевской». Третья, самая малочисленная — обрусевшие польские шляхтичи, у которых фамилии на -ская были нормой и могли сохраниться после переселения.

Спорных версий у фамилии немного. Иногда её путают с отчеством «Федосеевна» или считают опиской в паспорте, но это самостоятельная фамилия с устойчивой историей. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные образования описаны как типичные для северо-восточных регионов, где прилагательные в женском роде дольше сохранялись в качестве фамильных прозвищ.

Если ваши предки — Федосеевские, скорее всего, они происходят из мест, где было село или усадьба, названная в честь человека по имени Федосей. Восстановить точную географию поможет изучение метрических книг конца XIX века — в них фамилия встречается без искажений и чётко привязана к приходу.