Фамилия Федосеевский — редкий случай, когда церковное имя и география скрестились в одном суффиксе. В отличие от массовых Федосеевых или Федосеевых, эта форма на -ский выдаёт не просто «сына Федосея», а человека, связанного с местом, названным в честь этого имени.

В основе лежит каноническое имя Феодосий (греч. Theodosios — «данный Богом»). В русском быту оно упростилось до Федосей. От него образовали притяжательное прилагательное «Федосеев» — «принадлежащий Федосею». А суффикс -ск- в фамилиях обычно указывал на владельческую или географическую принадлежность: либо помещик владел деревней Федосеево, либо сам крестьянин переселился из села с таким названием. Деревни Федосеево встречаются в Костромской, Ярославской, Тверской областях — и именно оттуда, скорее всего, пошли Федосеевские.

Иная, менее вероятная версия — искусственное происхождение. В семинарской среде XVIII–XIX веков фамилии нередко «облагораживали» суффиксом -ский, чтобы придать им аристократическое звучание. Сын дьячка Федосея мог стать Федосеевским при поступлении в духовное училище. Но в реальных метрических книгах такие случаи единичны, и география подсказывает, что основная масса носителей всё же из тех мест, где есть деревни Федосеево.

Разница с однокоренными фамилиями — в социальном оттенке. Федосеев — типичная крестьянская фамилия, Федосеевский — либо помещичья (от названия вотчины), либо «выездная» (человек, уехавший из Федосеева в город и получивший прозвище по месту прежнего жительства). В любом случае, перед нами не просто потомок Федосея, а человек, чья фамилия хранит привязку к конкретному уголку земли.

Поскольку фамилия редкая, известных носителей в широкой истории почти нет. Встречается она преимущественно в центральных областях России, изредка — у потомков переселенцев в Сибири и на Урале. Ударение, судя по живой речи, ставится на третий слог: Федосе́евский.