Фамилия Филаевский — редкий случай, когда географическая привязка, вероятно, важнее, чем прямое значение прозвища. Судя по окончанию, перед нами типичная «географическая» фамилия польского или западнорусского образца, образованная по модели «название места + -ский». Такую фамилию получал либо помещик по названию своего имения, либо человек, переселившийся из села или городка с похожим именем.

Корень «Фила-» почти наверняка восходит к крестильному имени Филат (от греческого Theodotos — «богом данный»). В русском языке это имя дало множество производных форм: Филат, Филатка, Филаня. Соответственно, основой для фамилии могло стать прозвище Филай — сокращение от Филатка или Филаня. Так что первый носитель фамилии Филаевский, скорее всего, был потомком человека по имени Филат или его сыном, которого в окрестностях звали «Филай».

Однако есть и вторая, более конкретная версия. На карте Украины, в Житомирской области, существует село Филяевка (исторически — Филаевка). Если предки происходили из этого или подобного населённого пункта, фамилия могла возникнуть как указание на место жительства: «тот, кто из Филаевки». В таком случае модель образования та же, что и у фамилий Троицкий (от села Троицкое) или Успенский (от храма Успения), но с привязкой не к церкви, а к имени основателя поселения.

Суффикс «-евский» (а не «-овский») указывает на то, что основа оканчивалась на мягкий согласный или на «й»: Филай → Филаевский. Это типично для фамилий, которые фиксировались в документах в XVIII–XIX веках на территориях, входивших в Речь Посполитую или Малороссию. В великорусских губерниях такую фамилию, скорее всего, переделали бы в Филатов или Филаев — без дворянского окончания.

Таким образом, предки Филаевских — либо мелкопоместная шляхта, либо выходцы из западнорусских или украинских земель, получившие фамилию по названию своего хутора или по имени родоначальника Филата. Точных данных о сословной принадлежности нет, но сама форма фамилии намекает на то, что её носители не были крепостными крестьянами в центральной России — там такие окончания встречаются реже.